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Sfrattati un’altra volta per morosità, i Joyce furono costretti a traslocare sistemandosi in due camere al primo piano di una vecchia palazzina poco distante da via Nuova. Era il 16 agosto del 1907, la piccola Lucia era appena nata e James era reduce da una febbre reumatica violenta che l’aveva costretto al ricovero, ma gli aveva dato anche tempo per sistemare le idee su alcune opere alle quali stava lavorando. Si mise pertanto a riscrivere Stephen Hero, dando vita ai primi capitoli di Un ritratto dell'Artista da Giovane.

Nonostante, come sempre, le sue finanze fossero tutt’altro che solide, quando Artifoni decise di cedere la proprietà della Scuola Berlitz a due dei suoi ex dipendenti, Guve e Scholz, Joyce preferì rinunciare alla cattedra e dare lezioni esclusivamente come insegnante privato. Fra i suoi nuovi allievi vi era Ettore Schmitz, un rappresentante della buona borghesia ebraica triestina, il quale, dovendo recarsi spesso a Londra per curare da vicino gli interessi della filiale inglese della ditta di vernici del suocero, chiese a James Joyce d’impartirgli lezioni private a villa Veneziani. Durante una delle prime lezioni, dopo che l’insegnante ebbe raccontato di essere uno scrittore, l’allievo rivelò timidamente di aver anch’egli scritto due libri che però erano stati ignorati. Il suo pseudonimo letterario era Italo Svevo e l’amicizia e l’incoraggiamento reciproci segnarono la vita di entrambi.

A novembre Elkin Mathews decise di non pubblicare Gente di Dublino: il manoscritto venne proposto a Hutchinson., Alston Rivers e Edward Arnold, i quali non lo pubblicarono, ma nel febbraio del 1908 Joseph Hone della casa editrice Maunsel & Co. chiese a Joyce di poterlo visionare.

Amante del teatro, James trovò in Trieste il luogo ideale per dedicarsi alla sua passione. Nel 1908 vide Tommaso Salvini nell’Amleto, Eleonora Duse in Casa Rosmer, assistette a moltissime opere liriche, fra le quali Carmen, Cavalleria rusticana, I pagliacci, L’elisir d’amore, Il trovatore e la Bohème, rivista molteplici volte.

A maggio si ripresentarono problemi agli occhi e febbre, come l’anno precedente, e Nora lo accusò apertamente di aver contratto malattie a causa della sua frequentazione dei bordelli.
Nel frattempo l’editore Constable rifiutò di pubblicare Gente di Dublino e James, il quale necessitava di 600 corone per poter affittare il nuovo alloggio in via Scussa 8 che aveva scovato, iniziò ad accarezzare l’idea di diventare agente commerciale per l’importazione del tweed irlandese.

A luglio, appreso che la fidanzata del fratello Charles era incinta, confessò a Stanislaus che anche Nora era nuovamente in attesa di un bambino. La donna, però, si sentiva poco bene e le venne prescritta una medicina all’arsenico. Il 4 agosto ebbe un aborto spontaneo al terzo mese di gravidanza, circostanza in cui James lamentò di essere stato l’unico a provare indicibile sofferenza. Da quel momento Nora decise che non avrebbero avuto più figli. Il patimento e il rimpianto per quel figlio mai nato vennero trasposti, anni dopo, nel dolore di Bloom, il protagonista di Ulisse, il quale mai aveva superato la perdita dell'unico figlio maschio, Rudolph, a soli undici giorni di vita.

Pochi giorni dopo, il soffitto dell’appartamento di via Santa Caterina crollò parzialmente, ma Joyce continuava a non disporre della somma per affittare l’appartamento in via Scussa e per di più la padrona di casa esigeva che prima saldasse il debito con lei, pena la confisca della mobilia.
La leggerezza con cui James spendeva i soldi (propri e altrui) fece litigare animatamente i fratelli, già esasperati da una convivenza forzosa, dovuta alle scarse dimensioni dell’alloggio che rendeva obbligatorio il passaggio di Nora e James attraverso la camera di Stanislaus per raggiungere la propria sistemazione, situazione che diventava ancora più fastidiosa quando lo scrittore rientrava nel cuore della notte ubriaco fradicio.
Un litigio con Nora fece traboccare il vaso, per cui il 1 ottobre del 1908 Stanislaus si trasferì in una stanza in via Nuova (oggi Mazzini) 27.

Nello stesso periodo, James iniziò a prendere lezioni di canto al Conservatorio di Musica di Trieste con il maestro Romeo Bortoli e prese in affitto un pianoforte per 15 corone.

A fine marzo del 1909 la famiglia riuscì finalmente a traslocare al numero civico 8 di via Scussa.


Il palazzo di via Santa Caterina 1 era un edificio molto semplice e lineare che constava di due piani, oltre al pianoterra, e delle piccole loggette sul tetto che ospitavano piccole stanze.
La via prendeva il nome dalla cappella dedicata a Santa Caterina, costruita dal mercante Aloisio Marenzi in onore della patrona della consorte e demolita nel 1775.
La zona subì un notevole cambiamento a partire dal 1909 in quanto interessata da un piano urbano che prevedeva la demolizione di molte case, fra le quali proprio quella al numero 1. Al suo posto l'Impresa Ingg. Mazorana e Cornei costruì, su progetto dell'architetto Giacomo Zammattio, un maestoso palazzo liberty che lambisce corso Italia, via S.Caterina e via S. Lazzaro.
Durante le operazioni di scavo, conseguenti la demolizione dell'edificio in cui pochi mesi prima James Joyce aveva lottato contro un'irite e Nora aveva perso un bambino, vennero rinvenuti i resti del tempio romano della Dea Bona, ironicamente divinità patrona della buona salute e della fertilità.
Dopo il primo conflitto mondiale il nome della via venne completato con "da Siena".

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